Mỗi thành viên của hội Losers Club đều có pha chạm mặt riêng với Pennywise, bao gồm cả Richie. Khi Richie cùng Bill và những người khác đi điều tra căn nhà đổ nát trên đường Neibolt, Richie bị tấn công bởi Pennywise trong hình dạng một con sói. Sau đó, nhóm Losers Club tập hợp lại và theo Pennywise xuống rãnh nước. Một trận chiến đã diễn ra và Bill đã đánh bại IT bằng một nghi thức cổ và đuổi hắn về cõi âm ti. Cuối cùng, cả hội cùng lập lời thề máu rằng sẽ quay trở lại thị trấn Derry khi Pennywise thức giấc một lần nữa.
27 năm trôi qua, lúc này Richie đang sống ở Beverly Hills và là một DJ có tiếng. Ngoài nghề DJ, khả năng tấu hài và nhại lại người khác của Richie cũng được khổ chủ hoàn thiện qua năm tháng. Sau khi nhận được cuộc gọi của Mike, Richie ngay lập tức trở về quê nhà để hợp sức cùng những người bạn thời thơ ấu đánh bại gã hề Pennywise.
Cả hội Losers Club đều có mặt, trừ Stan - đã tự kết liễu mạng sống của mình sau khi nhận được cuộc gọi của Mike. Không lâu sau đó, mỗi thành viên trong nhóm đều chạm trán với Pennywise. Không còn cách nào khác, cả nhóm đành phải tìm cách đánh bại gã hề ma quái một lần và mãi mãi. Sau khi xuống rãnh nước, Richie giúp Bill sử dụng nghi thức năm xưa. Khi cả hai bị mắc kẹt trong một chiều không gian khác do nghi thức tạo ra, Eddie đã liều mình đánh lạc hướng Pennywise. Eddie cứu bạn thành công nhưng mất mạng, để lại Richie đau đớn trước sự ra đi của người bạn thân. Những thành viên còn sống sót của Losers Club tiếp tục chiến đấu và thành công tiêu diệt IT mãi mãi.
Lời nguyền cuối cùng cũng chấm dứt và những người bạn đã có thể tiếp tục một cuộc sống mới. Richie, Bill và Mike nán lại thị trấn vài ngày trước khi rời đi. Để lại quá khứ sau lưng, Richie quay lại California và dần dần học cách quên đi những ám ảnh về Pennywise.
IT: Chapter Two bắt đầu khởi chiếu tại các cụm rạp trên toàn quốc từ 06/09/2019.